8月26日，据骑士队队报记者凯尔西鲁索报道，骑士队球员迪伦温德尔希望在新赛季训练营开始前重返球队。

记者表示，虽然温德尔因伤没有参加夏季联赛，但他在拉斯维加斯与球队其他年轻核心一起度过了一段时间，距离训练营开始还有一个月的时间恢复。

受伤病影响，温德尔缺席了整个新秀赛季(2019-20赛季)。2020-21赛季复出后，只打了31场比赛，随后膝盖肌腱受伤。他在今年4月接受了左膝手术，此后一直缺席。

在他的31场比赛中，场均5.2分3.5篮板1.1助攻，命中率43.8%，命中率33.8%。